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第一位是著名的穆里尼奥（Jose Mourinho），于2004年6月1日加盟切尔西，在2004-05赛季带领切尔西成为第一支英超双冠王球队，连续两个赛季荣获英超联赛冠军，并在2004-05赛季荣获欧冠冠军，在2007-08赛季带领球队获得足总杯冠军，穆里尼奥凭借出色的表现被评为年度最佳主教练。
第二位是瓦伦西亚的费尔南德斯（Luiz Felipe Scolari），他在2008年6月加入切尔西，仅仅短短的一个赛季就带领球队获得了足总杯冠军，并在2009年荣获英超联赛冠军，他的到来让切尔西的战绩翻了一番，使球队重新焕发出光芒。
第三位是德国名帅安德烈·罗梅罗（Andre Villas-Boas），他在2011年6月加入切尔西，仅仅短短的一个赛季就带领球队获得了英超冠军，他表现出色，被誉为“穆里尼奥继承者”。
最后，是罗伊·阿拉法特（Rafael Benitez），他于2012年11月加入切尔西，带领球队获得2012-13赛季足总杯冠军及2013-14赛季欧联杯冠军，他的加入为切尔西带来了新的发展，使球队在欧洲赛场上取得了优异成绩。
