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切尔西队的历史上最伟大的主帅，无疑是传奇教练罗伯特·贝克汉姆。贝克汉姆从2000年开始担任切尔西的主帅，在他的8年任期内，切尔西的成绩有了很大的提升，他带领切尔西夺得了英超冠军三次，足总杯四次，欧洲冠军联赛一次，还创造了英超有史以来最佳战绩，拿下2005-2006赛季的英超冠军。

贝克汉姆的成绩不仅使切尔西在欧洲乃至世界足坛的地位不断提高，还为切尔西的历史留下了深刻的印记。在贝克汉姆的管理下，切尔西从一个普通的英超球队，发展成为一支说不出不可能的豪门球队。他的出色表现，使他成为切尔西历史上最伟大的主帅，他也成为英超最伟大的主帅之一。